第一章 少年初识愁滋味（1 / 2）
14岁的杜月笙独自一人来到上海滩，结识好友，起初只是在水果店里做学徒，后来因为赌博被师傅赶走，得人相助帮人打点水果摊。感觉这样下去没什么前途，而后去了青岛，却因为与老板的姨太太暧昧被老板发现，无奈只得又回到了上海。先是吃喝嫖赌，后立志进入青帮，投于当时的大亨黄金荣门下。
1888年的8月22日，在上海县高桥镇一个叫杜家花园的地方，从一间破旧不堪的平房里，传出了一阵婴儿的啼哭声，一个男孩降生了，这就是后来声名显赫、威震上海滩的杜月笙。这天正是农历的七月十五，也就是中元节，民间传说这天是鬼的生日，所以父母就给他取了个名字叫“月生”，意思是月半而生。后来杜月笙发迹以后，嫌这名字太土，遂改名为“镛”，“月生”则改成了“月笙”，作为他的号。
杜月笙的父亲杜文庆没有什么能拿得出手的手艺，平时靠在茶馆跑堂或在码头上查验货物为生，肯定赚不了多少钱。为了补贴家用，杜月笙的母亲朱氏也经常帮人做些洗衣的活计，一家人这才勉强能维持生活。杜月笙出生后，杜文庆去了20里外的杨树浦和别人合伙开起了米店。
1889年夏末秋初，由于瘟疫流行，病死了很多人，再加上阴雨连绵，大量棉花和水稻都烂在了地里，许多贫苦人家都处在饥一餐饱一顿的困境。朱氏独自带着杜月笙更是难以度日，只好抱着还不会走路的杜月笙，到杨树浦找杜文庆去了。
杜文庆这小米店本来就本小利薄，恰逢天灾横行，米价暴涨，他们根本没有那么多钱进货，生意眼看就维持不下去了。朱氏一看这种情况，为了能让这个家能够生活下去，只好去纺织厂当了女工。转过年来，朱氏又生下一个女儿。一家人的负担更重，朱氏更不消说，所以没过多久，她便连累带病一命归西。杜文庆含泪将朱氏用薄皮棺材盛了运回老家，浮厝暂寄于田埂之上。杜文庆无力抚养两个孩子，只好忍痛将女儿送给别人抚养。
杜文庆不久就找了张氏续弦，杜月笙有了自己的继母。凭良心说，张氏对杜月笙还算不错，杜月笙总算可以填饱肚子了。只可惜好景不长，1892年的冬天，父亲杜文庆也因病而亡，张氏将其棺材运回老家，与朱氏棺材并排浮厝于田埂之上。张氏带着杜月笙回到杨树浦，继续靠那家小米店养家糊口。张氏毕竟不懂经营，米店很快就关门歇业了，她只好带着杜月笙回到高桥镇，靠替人洗涮衣物谋生。杜月笙6岁时，张氏尽全力将他送入私塾读书，可惜半年未到，张氏便交不起学费，只得让杜月笙辍学回家。
1895年，时局动荡，战乱四起，瘟疫盛行，民不聊生。老百姓的日子越来越难过了，杜月笙的继母张氏洗衣的活也丢了，迫于生计，她无奈脱离了杜氏门庭，一去后杳无踪迹，独自留下了年仅8岁的杜月笙。
失去父母的杜月笙变得孤苦伶仃，无依无靠，肚子饿得“咕咕”直叫的他哭哭啼啼地朝外婆家走去。外婆见到这个可怜的外孙，一把搂在怀里半天没松开。尽管外婆对他疼爱有加，可舅舅和舅母整天对他板着一张脸，这让杜月笙心里很是忐忑不安，生怕他们把自己赶出门，那他真的就要饿死了。虽然尚且年幼，但艰辛和流离的生活已让他变得敏感和成熟。因此，他一见到家里有活，马上撸起袖子就干，也不敢多说一句话，只是小心翼翼地做着事。偶尔犯点小错，舅父舅母对杜月笙轻则一顿呵斥，重则不解气时舅父甩过来就是一大嘴巴子，打得杜月笙晕头转向，眼冒金星，却也只能是咬着牙忍受，甚至连大声哭也不敢。
杜月笙每天过着这样寄人篱下的生活，心中的苦楚只有往肚里咽。实在委屈时，杜月笙就偷偷找个角落躲起来哭，常常是越哭越难过，他心里特别想念父亲、母亲，还有继母，如果他们还在的话，即使自己不像富人家的孩子那样掌上明珠般地要啥有啥，起码不会像现在这样含悲受屈、忍气吞声的。一般情况下，杜月笙哭完就会马上擦干眼泪，要是被舅舅舅母看到，肯定又会招来一顿打骂。在一个风雨交加的雨夜，杜月笙又一次被舅父责骂，这一次他有点无法承受地冲进雨里，痛快淋漓地哭了个够……那漫天飘飞的雨仿佛就是他对不幸童年的倾述。
时光荏苒，斗转星移。好不容易熬到14岁这年，杜月笙已长成了一个小伙子，虽然饥一餐饱一顿的生活让他长得还十分瘦弱，但他浑身上下的骨节仿佛充满了力量。他觉得脱离苦海的时候到了。于是，准备离开外祖母家外出闯荡。他走的那天，外祖母一直送他到了桥头，杜月笙含泪告别了外祖母。朝着充满未知的远方，头也不回地走了。
杜月笙到上海的那天，风和日丽，阳光明媚。他看到上海滩这么繁华，大街上人摩肩接踵，十分热闹。过街的、摆摊的、卖水果的、玩杂耍的……熙熙攘攘的人群来来往往，远不像自己的乡下那样萧条和安静。杜月笙开心得合不拢嘴，跟着人群漫无目的地往街里走去。
一连转了几条街，杜月笙愣是一个熟人也没碰见。懵懂的他这才想到在这里自己人生地不熟，眼下最要紧的是要找一处安身之处。他一连问了几家店要人吗？店家摆了摆手说：“去，去，去……”吃了人家的白眼，杜月笙不免有些沮丧。眼看天色不早了，眼下连吃住都要成问题了，这可怎么办呢？一筹莫展时，杜月笙突然想到了在十六铺做烟纸店生意的堂兄杜金龙。
十六铺是繁华的商业区，这里开满了店。粮店、布店、茶馆、赌场、妓院、影院等，星罗棋布，数不胜数。杜金龙的烟纸店就夹杂在人来人往的马路边，显得那么卑微。
杜月笙找了半天，才找到杜金龙。杜金龙见到杜月笙时，感到有点意外。看着饿了一天风尘仆仆的杜月笙，堂兄带他去吃了一碗面。杜月笙狼吞虎咽地几口就把面吃完了，吃完抹了抹嘴。他用充满渴望、可怜兮兮的眼光望着杜金龙说：“堂兄，你给我找份活做吧，我都要饿死了。我现在只要有饭吃，有地方睡就行。”杜金龙看着这个从小就孤苦无依的堂弟，也有点于心不忍，想了想，对他说：“十六铺那边有个鸿元盛的水果行，正招收学徒呢，我带你去看看吧。”
杜金龙带着杜月笙来到“鸿元盛”水果行，水果行的老板打量了一下杜月笙，见杜月笙虽长得貌不惊人，但看着很有精神，马上就答应收下杜月笙。
杜月笙终于有了一个安身之处。那晚睡在水果行的杂物间，杜月笙心里感到一万分的满足和踏实，以后不用再看别人脸色，还可以学到手艺，一定要好好干，那将来的生活肯定就有着落了。
杜月笙每天一大早就起床，跟着师傅一起去进货，进好货装车再回到水果行，把当天新进的水果上架后，打扫卫生，招呼客人。一有客人前来，杜月笙主动上前搭讪。伶牙俐齿的他常把客人逗得哈哈笑，杜月笙这时会趁机让客人多买点水果。女顾客耐不住杜月笙的一番甜言蜜语，就会买上一大包的水果。男顾客见到杜月笙也很是喜欢，每次都会照顾他的生意。
为了更好地做好自己的工作，杜月笙还特意学了一招削水果的手法，在和客人聊天时，一把水果刀飞快地一转，一个水果就削好了。水果行有了杜月笙，生意好了很多。因此老板对他还算可以，常常也夸奖他一番。杜月笙数次在心里对自己说，自己还是很能干的，将来肯定会有一番作为的。
那天老板给他放了一天假。杜月笙要去开开眼界，他急匆匆地来到街上。街上到处开着赌馆、妓院，形形色色的人从赌馆内进进出出，其中不乏穿着考究，前拥后呼坐着汽车的有钱大佬们。杜月笙很是羡慕地看着他们，便也想进赌场碰碰运气。
赌场内人潮涌动，在烟雾缭绕中，聚满了赌博的人。杜月笙看了几回，也大着胆上桌尝试，虽然他胆战心惊的，没想到第一次试手竟然赢了。赌了几回之后，杜月笙的精神变得十分亢奋，马上沉迷在那种刺激中不能自拔。不到一个晚上，杜月笙就把身上仅有的几文钱都输掉了，杜月笙懊丧地拍了拍自己的大腿，自我安慰地说了声：“今天老子运气不好，下次一定要赢回来！”
杜月笙无精打采地回到了水果行，一整天都心不在焉，脑中还回想着手中的那副牌，懊悔自己打错了牌，不然肯定不会输的。要是身上再有一点钱，也能再来几回。
杜月笙一双眼睛四处乱转着，突然他看到柜台盛钱的盒子就放在柜台边，他四处瞅了下，看左右没人时，就偷偷地拿了一块大洋，急速地塞进自己的怀中。看到老板来了，杜月笙心里禁不住“嗵嗵”直跳，但表面上却装着若无其事，继续做他的事。
好不容易等到水果行关门，杜月笙撒腿就往赌场奔。没想到这次的运气还是不佳，杜月笙再次把偷了的钱输了个底儿朝天。杜月笙失魂落魄，很不甘心地走出赌场，心中暗暗发誓：等我手里再有了钱，一定要赢他个翻倍！等到自己成为赌王时，那时就可以过着体面的生活了！杜月笙一边走，一边在心里憧憬未来的生活美梦。心想下次他要是赢了的话，第一件事就是先去“全聚德”撮一顿。
到了水果行，杜月笙的手又开始发痒，时不时地把手在身侧的衣服上擦。老板见他魂不守舍的样子，就关心地问：“月笙，你怎么了，是不是哪里不舒服？”杜月笙摇了摇头：“老板，我没事的。”杜月笙就这样心不在焉地招呼着客人，等待时机，趁着中午没人，杜月笙的手又伸进了收钱盒。这次，他狠狠心一下子拿了四块大洋，一头扎进赌场中，赌了个昏天黑地。等到他睁着腥红的双眼，两手空空地回到水果行时，老板黑沉着一张脸瞪着他，用手指着门口：“你做了什么事，想来我不说你也明白。若想人不知，除非己莫为。我念你一向表现不错，就不和你计较了，你马上给我滚！”
杜月笙的脸上露出一丝笑容，他其实一点也不稀罕这样的生活，现在他彻底自由了。没了工作，很快他就花光了身上本来就少得可怜的钱，只得流落街头。虽然他食宿都没有着落，但他还是自我安慰着：机会马上就来了，机会马上就来了。
这天他在街上饿着肚子，漫无目的地走着。突然迎面遇上了曾一起学徒的王国生。王国生现在开了家水果行，见杜月笙无处可去，就对他说：“要不然，你到我的水果行做店员吧。”
杜月笙想了想，目前也只得如此。他就在“潘源盛”水果行当了店员，杜月笙一改以前的赌习，省吃俭用，把每月的薪水都攒了下来，给自己添置了新衣，打扮得衣着光鲜，人五人六。王国生知道杜月笙头脑灵活，能说会道，有交际手腕，就让他跑街，负责提货收货、送货收款。杜月笙以自己出色的能力，一心一意地帮王国生把生意做得风生水起。
半年下来，杜月笙按月拿到薪水，逢年过节还有分红，可这样安分守己的日子，并不是杜月笙想过的生活。杜月笙听了好多一夜暴富的人都是从赌场走出来的，他也要去赌场碰运气，经常一赌就是三四天不归。有时急着需要送批货，王国生却找不到他人。杜月笙就这样时常地失踪个三五天，扎在赌场里不想出来。王国生念在曾是同门的分上，对他好言相劝，可杜月笙听了总是不屑地撇撇嘴。
旷工次数多了，王国生说得也多，人手本来就不够，他这个跑街的工作又很重要，话有时会说得难免重一点。每当这时，杜月笙听了就会一脸不快。他本来就因为没钱可以尽情赌博而心情烦躁，这次，索性硬下心肠，一甩手，不干了。
再次失业的杜月笙仍然要面对生存这个严峻的问题，王国生可怜他就把烂掉的水果送给他。杜月笙把烂掉的水果加工一下，再卖掉，勉强度日。
在底层挣扎，杜月笙也认识了一些朋友。他的朋友有小叫花、搓澡工、车夫等，三教九流、各行各业的无所不包。无处落脚时，他会和叫花子睡在一起，有时还会睡在大街上。
靠卖烂水果能赚几个钱？这辈子也不可能有出头之日，杜月笙想这样下去不是个办法，就想着要改行。这天他去找在浴德池当扦脚师傅的“扦脚阿二”。阿二的房门紧闭，杜月笙敲了半天门也没听到动静，他找到房东太太。房东太太说：“阿二交完房租，就出门了，听说去了山东。”杜月笙又问：“阿二去山东干什么？”房东太太想了想：“听说他是去寻找出路。”
杜月笙听了很是震惊，连一个修脚的阿二都有这样的想法，不甘于穷苦的现状，何况自己素有大志呢？不管从哪方面来说，自己不比阿二强？
这一夜杜月笙失眠了，他躺在床上辗转难眠，翻来翻去，思绪万千……他左思右想，最后终于下定决心：“既然在这里混不出名堂，何不到外面去闯闯？”
第二天，杜月笙就去了城隍庙逛逛。城隍庙古色古香，一排排红木小楼林立。这里是最热闹的地方，有各式小吃，琳琅满目的手工艺品，手工艺人、戏班子都在这里。杜月笙这里瞅瞅，那里看看。他看到有卖糖葫芦的，也买了一串，糖葫芦含在嘴里又酸又甜。从记事起，杜月笙尝到的只有苦涩，父母双亡，继母离走，三餐不继，受尽白眼。打工以来，虽比以前略有好转，但也不是自己想要的生活。看来，想要改变，只有靠他自己，这更坚定了他外出闯荡的决心。
杜月笙正在胡思乱想，突然有人拍了一下杜月笙的肩，杜月笙回头一看，是以前在街上一起混的阿三，阿三从口袋里拿出一封信交给他。杜月笙打开一看，是阿二寄来的。
信上说：阿二本来要去闯关东，不料途中遇上大风，船被迫停在了青岛。见青岛这地方不错，阿二就留下来闯闯。闯不成关东成了闯山东，他在一家木行做了伙计，据信上说混得还算可以。
杜月笙知道了阿二的行踪，也决定去青岛碰碰运气。半月后，杜月笙来到了青岛。他见到阿二时，阿二已从伙计升为账房先生了，颇有一番管家风度。阿二见好友杜月笙到来，答应替他引见。
阿二把杜月笙带到老板面前，介绍他们认识，杜月笙自然是机灵乖巧。老板见他口齿伶俐，脑子反应又快。心想，看来这小伙子是块做推销的料，就把他留下做木行的推销员。
杜月笙很珍惜这次来之不易的机会，他换上一件长衫，显得文质彬彬。每天刻苦钻研，外出找客户。当然以他那能说会道的嘴，精明活络的头脑，不久手头就有了生意。他还会针对不同的客户，制定不同的推销方案。
功夫不负有心人，有个房产老板要建洋房，全部用了木行的木材。杜月笙成功地打开了市场，并不断地为老板扩充业务。不久他就成了老板的亲信，业务上的事全由杜月笙说了算，杜月笙就这样在木行站稳了脚跟。
俗话说：饱暖思淫欲。木行老板人很精明，生意也做得风生水起。钱赚多了，生活上自然就有些骄奢淫逸，光姨太太他就娶了七房。在这些姨太太中，木行老板最喜欢的是第七房姨太太。因为这个姨太太不仅年轻貌美，会打扮，而且读过书，见多识广，帮着木行老板谈成了不少业务，自然也深受老板的宠爱，最后老板干脆将木行的大权下放到她的手中。
这年的中秋节，老板和七姨太邀请木行里几位亲信去家里共度佳节，这其中也包括杜月笙和阿二。到了晚上，玉盘似的满月在云中穿行，淡淡的月光洒向大地。杜月笙等人一起去老板家里赴宴。阿二毕竟比杜月笙来的时间长，对老板家里的事情了解得多，他把七姨太的花容月貌绘声绘色描述了一番，杜月笙听了心痒难耐，恨不能马上一睹七姨太的风采。
阿二是个鬼机灵，他认为七姨太今天肯定会注意到杜月笙，以她的性格，估计还会刁难一下他，借以试探他到底有什么真本事。阿二知道杜月笙爱吹牛的毛病，担心他闹出什么笑话，特意嘱咐了杜月笙一些需要注意的细节，特别在七姨太面前要注意言谈举止，不要动不动就吹牛。杜月笙都一一记下了。
到了老板家，大家就坐在客厅里喝茶聊天，等候老板和七姨太露面。等了半个来小时，老板从里屋出来了，和几位亲信打过招呼后，就吩咐佣人开始上菜。
杜月笙刚坐下，忽闻得身后飘过来一股好闻的味道，正想回头瞧个究竟，忽然看到一旁的阿二站了起来，而且顺手从背后拉了他一把，杜月笙正疑惑间，就听到阿二毕恭毕敬地叫了一声“夫人”。他心里明白，一定是七姨太进来了。
杜月笙忙站了起来，正要随着阿二叫一声“夫人”，他一抬头，哪晓得七姨太也正看向他，两人来了个四目相对，杜月笙当即呆住：这哪是人间的女子啊，分明是下落到凡间的仙女！只见七姨太身着一袭红色锦缎旗袍，如同一只翩翩欲舞的红色蝴蝶，凸显出她玲珑有致的身材，旗袍开衩处，玉藕似的大腿时隐时露，两片圆润的嘴唇如同带着露水的玫瑰花瓣充满了诱惑，微翘的嘴角边，一对深深的酒窝藏着一丝笑意，一头又黑又亮的长发，梳成了无数条小发辫，就那么随意地披在肩上，而她白嫩的脖颈上，戴着一条亮晶晶的项链，两只圆润的耳朵上，垂着两串长长的耳坠……妩媚中流露出一股高贵的气质，杜月笙简直看得入迷了，他微张着嘴巴，口水差点都要流下来，完全忘记了身在何处，更是把阿二嘱咐过他的话抛到了爪哇国。
这七姨太似乎对杜月笙也很感兴趣，只见她眉眼含笑，妩媚的杏眼就那么看着杜月笙，杜月笙立即觉得浑身酥软。
阿二在一边自然看到了杜月笙的失态，连忙打圆场，拉着杜月笙对七姨太说：“夫人，这就是杜月笙，我的兄弟，是我介绍到这里来干活的，还望夫人多多关照。”
杜月笙猛地惊醒过来，但他的伶牙俐齿这会儿早不知道哪儿去了，甚至都忘记了应该向七姨太笑笑以示礼貌。而七姨太也发觉自己有些失态，连忙一笑，说：“原来这位就是杜先生，快请坐，大家都请坐吧，今天都要多喝酒，多喝酒！”
大家客气一番后，都坐了下来。
席间，杜月笙虽然不敢抬头看七姨太，可他总觉得七姨太热辣辣的目光在自己脸上逗留，不由觉得浑身不自在，生怕一不小心就要丢了自己的饭碗。他正想找个理由告退，可忽然想起以前自己算卦时张半仙说过的话：“出门东北方，必有贵人帮！”杜月笙心里一惊，难道，这七姨太就是自己命中的“贵人”？想到这里，杜月笙反而平静了下来，说话也有了底气，他把自己的伶牙俐齿发挥到了极致，在席间插科打诨、妙语横生，直逗得大家前仰后合，乐不可支。
谈笑间，杜月笙忍不住用眼角的余光看向七姨太，而七姨太媚眼如丝，正杏眼含情地微笑着看向他。于是，两个人眉来眼去，互相用眼神传递着爱慕之情。俗话说：酒壮人胆。杜月笙喝了几杯酒后，只觉得浑身欲火难耐，他忽地站了起来，对七姨太举起了酒杯，说：“夫人，今晚见到你很高兴，月笙我，我敬夫人一杯……”
话音未落，杜月笙猛然觉得自己的小腿被人踢了一脚，他登时打了个激灵，浑身一哆嗦，顿时酒也醒了大半。原来，阿二早已发现杜月笙和七姨太苗头不对，他担心杜月笙惹出麻烦来，关键时刻悄悄地踢了他一脚。也多亏阿二这一脚，将杜月笙给踢醒了，杜月笙连忙把酒杯高举，对大家说：“今晚月笙能与各位在一起度过这个团圆之夜，非常激动，我祝老板生意兴隆，祝大家顺心发达，干杯！”
七姨太听见杜月笙的话，她咯咯地笑了出来，说：“大家一起干杯！祝大家万事如意，兴旺发达！”说完带头把手中的酒干了，然后她对着杜月笙又深情款款地看了一眼，这下把杜月笙的心弄得又酥又麻，顿时心痒难耐。
其实，七姨太早就知道杜月笙这个人了，老板经常提起他，夸他如何机灵，如何会做生意，尤其一听杜月笙还是从大上海来的，更增添了几分好感。打杜月笙一走进客厅，七姨太就从门帘后面观察他的一举一动了，尤其看到杜月笙长得眉清目秀，人又年轻，老态龙钟的老板与他相比，可谓一个天上，一个地下。看着看着，七姨太不由委屈万分，心头慢慢对杜月笙萌发了一种朦朦胧胧的感情。
七姨太也早已看出杜月笙是喜欢自己的，大有与之相见恨晚之意，但同时七姨太毕竟是见过大世面的人，心里纵然转了无数个心思，而表面依然能够不露声色。现在，七姨太看到杜月笙已经将失态掩饰过去，心想来日方长，不急在这一时，遂陪老板敬了一圈酒，借口劳累自己先回房安歇去了。
没过几天，七姨太就找到了机会。木行老板要和原配妻子及子女回老家济南看望父母，将木行的生意托付给了阿二和杜月笙。
老板前脚刚走，一个小丫头后脚就给杜月笙悄悄地送来一封信，杜月笙急忙找个没人的地方打开一看，登时觉得脸红心跳！原来那封信是七姨太亲笔所写，只见信上写道：
月笙：
与君一面，颇有好感，只恨不能相见，已思君多日。老板今日已起程赴济南老家，盼君明晚能来房中一叙，以解相思之苦。
七姨太即日
杜月笙自从那日见过七姨太，自此便对七姨太念念不忘，可以说是日思梦想，夜不能寐。当他看完这封信，自然激动得心怦怦乱跳，手足无措，恨不能马上见到七姨太，一把将这个妩媚的美人搂在怀中。
第二天对于杜月笙来说变得异常漫长，好容易等到了下午，杜月笙早早结束了木行的营业，回到住处之后，好一番洗漱和打扮，就等晚上去见七姨太了。
待到月上柳梢，周围一片寂静，杜月笙悄无声息地来到了七姨太的房前。他见房门虚掩，伸手轻轻一推，门便开了，杜月笙进到屋里，随手反锁了房门。房内一股说不出的香气扑鼻而来，杜月笙稳定了一下心神，并没有发现七姨太的踪影，他强压住难耐的心情，开始打量室内的一切。粉红色的幔帐，浅蓝色的窗帘，柔和的灯光，使室内泛着一股暧昧的气氛。杜月笙感到自己一刻也等不及了。
杜月笙在靠窗的大床边坐了下来，少顷，他听到有人走路的声音。“月笙，让你久等了！”七姨太娇滴滴的声音从内室传了过来。
杜月笙赶紧站起身来，七姨太轻移莲步，袅袅婷婷地走了进来。杜月笙放眼看去，只见七姨太头罩一条白色的浴巾，乌黑的秀发湿漉漉地披在肩上，脸上一双媚眼如丝，千娇万媚，风情万种，身上裹着一条白色的浴巾，裸露着光滑如玉的颈肩及一双修长的玉腿，好一幅美女出浴图！
“月笙，你看我美吗？”七姨太在诱惑杜月笙，而杜月笙看到七姨太的样子，早已欲火喷张，他再也控制不住自己，冲上前去就抱住了七姨太的小蛮腰。
“不要着急嘛，人家想仔细欣赏欣赏你嘛！”七姨太一边撒着娇，一边把娇艳的红唇贴到了杜月笙的脸上，亲了杜月笙一下，然后又推开杜月笙，牵着他的手，来到桌子旁坐下，杜月笙就一直傻傻地看着七姨太。七姨太妩媚一笑，拿出了两只高脚酒杯，各自斟满了红葡萄酒：“来，为我俩今生有缘，先干一杯！”
都说酒能助兴，杜月笙欣然从命，他豪爽地端起了酒杯，刚要一饮而尽，“稍等！”七姨太忽然伸出玉臂，轻轻用手挡住了他。
杜月笙一怔，不知道七姨太葫芦里卖的什么药，就见七姨太把自己手中的酒杯送到了杜月笙的嘴边，而把杜月笙手里的酒杯拉到了自己的嘴边，以杜月笙的聪明，他顿时明白了七姨太的意思，这是要他和她一起喝“交杯酒”呢。
“月笙，你知道吗？自从第一天见到你，我的心就被你勾走了，我的心肝，这几天想得我好苦。不知道你有没有想我？”
“我也想你！我夜夜做梦都梦到和你在一起！只是，我不敢奢望能高攀夫人啊！”说完，杜月笙再也忍不住了，他不管不顾地抱住了七姨太，对着她的脸和脖颈忘情地吻了起来。
七姨太被吻得透不过气来，她娇喘连连，心里欢喜异常，嘴上却欲拒还休，一个劲说着：“月笙，不要嘛！不要嘛！”
而在杜月笙看来，七姨太分明是鼓励他，鼓励他继续……杜月笙抱起了七姨太，一下扔到了大床上，然后，他快速脱掉自己的衣服，扑了上去……
两人尝到了偷欢的甜头，一发而不可收拾，自此，两人经常密约，几乎夜夜在一起享受鱼水之欢。渐渐地，七姨太开始不满足于和杜月笙做露水夫妻，她有了与杜月笙私奔做长久夫妻的打算。毕竟木行老板年纪一大把了，七姨太一点也不喜欢他，尽管老板很宠她。
这一天，两人再次偷欢后，七姨太对杜月笙说：“我在青岛待够了，我想去上海，你有路子吗？”杜月笙一听，当即明白了七姨太的意思，他想了想，说：“去上海没问题，不过，我只是一个卖水果的，就怕养不活你，让你受委屈。”
七姨太胸有成竹地一笑，说：“我不用你养活也能活，只要你有路子，所有的一切有我呢！”杜月笙一听也就释然了，于是两人开始商议私奔的计划。
在一个晚上，两人决定偷偷离开青岛去上海。在这之前，七姨太不但收拾好了自己所有的金银细软，还把木行的巨款席卷一空。
可惜，天算不如人算。当杜月笙和七姨太带着所有东西，坐了一辆人力车正奔向码头时，迎面一辆马车冲他们的人力车飞奔而来，杜月笙和七姨太欲要人力车夫闪避一旁，那辆马车却到了他们近前一下停住了，从车上接二连三跳下来几个人。七姨太和杜月笙一看，面前居然是木行老板和几位人高马大的随从，七姨太顿时吓得魂不附体。杜月笙知道老板肯定是有备而来，跑是跑不掉了，反正伸头一刀缩头也是一刀，只好让车夫停下，等候老板近前来兴师问罪。
这时的木行老板，已没了以前的和蔼模样，而是气得脸色铁青。原来，这老板在家里布置了眼线，他虽然人在济南，家里和木行发生的大事他多少知道一些，何况杜月笙和七姨太后来根本就不避人耳目了，还能逃得过老板的眼线吗？老板在济南得知七姨太背着他和杜月笙搞到了一起，气得火冒三丈，几乎是连夜从济南赶回了青岛，不料到了家中，发现家里早已人去屋空，一问佣人得知七姨太刚走没多久，于是带着几个随从抄近路截住了他们。
老板脸色铁青，几步冲到杜月笙面前，扬起手来，接连甩了杜月笙几个耳光，嘴里还骂着：“杜月笙你这个王八蛋，你还真狗胆包天，居然玩起我的女人来了！”
杜月笙自知理亏，他站在那里一动不动，任由老板打骂。七姨太得知事情败露，自己估计也没好果子吃，吓得在车上低声哭泣，老板一看，更是气不打一处来，恶狠狠地骂道：“你这个下贱的东西，我供你吃，供你穿，你竟敢在家背着我养别的男人，你还有脸哭，等我回家再好好收拾你！”
说着，老板转向杜月笙：“你这个忘恩负义的畜生，看在你过去给我出了不少力的分上，我今天就饶你一命，你现在马上给我滚回上海去，我这辈子不想见到你。如果再出现在我眼皮底下，就别怪我扒了你的皮！快滚！”
杜月笙大气不敢出，他回过头，看了一眼吓得浑身发抖的七姨太：“夫人，对不起！不是月笙没有情义，实在是我没有本事啊！”七姨太早已经泪流满面，她抬起泪眼婆娑的双眼最后看了一眼她喜欢的人，眼里满是不舍。杜月笙长叹一声，跺跺脚，毅然转身，很快就从木行老板和七姨太一行人的视线里消失了。
就这样，杜月笙的“贵人梦”就此破灭，从青岛又一个人重新回到了上海。
杜月笙回到了上海，他的“贵人”梦也彻底破灭了。为了维持生计，杜月笙不得不又重操旧业，在十六铺摆起了水果摊。前些日子每日与七姨太享受鱼水之欢，这阵子忽然成了孤家寡人，杜月笙觉得异常寂寞，于是他开始寻找精神寄托，从此迷上了赌博，什么掷骰子、推牌九、押单双、搓麻将，他无所不会，无所不赌，赌注也从一开始时的一文两文发展到一掷千金，他卖水果赚的几个钱都被他送进赌场里去了。杜月笙渐渐变得嗜赌如命，他可以做到一天不吃不喝，但绝不可以一日不赌。
十六铺有不少小瘪三，他们游手好闲，吃了上顿没下顿，靠混吃混喝过日子，但成不了什么气候。杜月笙就网罗了几个小瘪三，整日与几个小瘪三相依为命，日子过得有些清苦。不过杜月笙很有心计，在身无分文的日子里他总有办法让大家吃饱饭，所以这几个小瘪三很听他的话。有时候杜月笙赌瘾大发，手里却没有钱，他就让他手下的小瘪三把裤子脱下来，自己拿去当铺当几个钱下赌场，如果赢了再去把裤子赎回来完璧归赵，有时候却是输得连裤子都赎不回来了，杜月笙就把自己的裤子脱下来让手下穿，自己干脆钻进被窝睡大觉。
有一天，杜月笙和几个小混混又揭不开锅了，于是，他就带上几个伙计在街上东游西逛，后来就来到了十六铺码头。码头上摩肩接踵，人来人往，穿着破烂者有之，无非就是乞丐和穷苦老百姓；穿着华丽者亦有之，一看就是家境富裕的人家。杜月笙一下子有了主意。
一个叫阿狗的小混混得到杜月笙的授意，从收破烂的那里讨了一个空酒瓶，装满了自来水，装成给人家送酒的伙计，硬往人堆里挤。这时候一只轮船刚刚靠岸，从船上下来一大批人，阿狗看准了一对衣着光鲜的男女乘客身边，使劲将酒瓶往地上一摔，顿时玻璃四溅，酒瓶子粉身碎骨。那对旅客吓了一大跳，阿狗随即拉住女乘客的衣服，不依不饶地说：“好啊，你把我给人家送的酒给摔碎了，你今儿非赔不可，不然小爷跟你拼了！”
一旁的杜月笙和其他几个伙计立马蹿了过来，将这对男女围在了中间，一个个挽胳膊捋袖子，杜月笙皮笑肉不笑地说：“先生，这小伙计替人做事也不容易，你怎能摔人家的酒瓶呢，把他卖了也赔不起这酒啊？先生，你看这事该如何解决？”
杜月笙边说边往那个女乘客的身上蹭去，那女乘客啥时候见过这样的阵势，早已哆嗦得如筛糠一般，也算她是个明白人，哆哆嗦嗦地从随身带的包里掏出几张钞票扔下，然后拉着男的就跑了。
杜月笙微微一笑，他弯腰拾起地上的钞票，蘸着唾沫星子数了数，随即从中抽出一张赏给了阿狗，然后带着一帮手下扬长而去，不用说，杜月笙又去赌场了。
十六铺一向就是个鱼龙混杂的地方，既有很多乞丐、流氓，也有不少从事皮肉生意的“野鸡”，她们平日里浓妆艳抹，打扮得妖形怪状，站在街边搔首弄姿勾引客人。
说起这上海滩的妓院，里面有许多名头，这里的妓院是分等的。头等妓院称为“书寓”，里面的妓女称为“先生”，多是能弹会唱，能说会道，具有一定素养的女子，只陪客人饮酒聊天，绝不留客人过宿。二等妓院称为“长三”，里面的妓女大多善饮酒，由于这里陪酒和茶围都只收三块钱，故称作“长三”。三等妓院则称为“幺二”，妓女陪酒仅收两块钱，茶围仅收一块钱，故称为“幺二”。最低级的妓女只能沦落到烟花间，能做的也就是宽衣解带，靠出卖皮肉维持生活，也就是俗称的“野鸡”。
杜月笙的父母早逝，根本没有人管教他，因此他从小散漫惯了，很早就品尝过男女之事。前段时间在青岛和七姨太的一段艳福更让他尝到了男欢女爱的快乐，因此杜月笙现在的生活内容，除了赌博，剩下的就是寻花问柳了。不过，毕竟杜月笙只是一个摆水果摊的小摊主，经常吃了上顿没下顿，像“书寓”、“长三”、“幺二”这些高档点的妓院他根本连想都不敢想，因此也只有去烟花间里找那些价格便宜点的“野鸡”乱搞。
这天下午，杜月笙早早就收了他的水果摊，又来到了烟花间，这时有个30岁左右的女人走了过来，看到杜月笙浑身透着一股子机灵劲儿，不觉对他有了好感。于是女人上前拍了拍杜月笙的肩膀，笑眯眯地说：“嗨，这位小兄弟，你最近忙不忙啊？”
杜月笙一看，是一个浓妆艳抹的陌生女人，便咧嘴笑了笑，问：“太太，是不是有事需要我帮忙？”
陌生女人道：“我是小东门的大阿姐，不知道你愿不愿意去我店里帮忙。”
凡是在十六铺混的都知道，大阿姐是小东门烟花间的老鸨，几乎无人不知无人不晓，杜月笙自然也经常听人说起，他心里暗想：“自己现在衣食无着，正是落魄的时候，能有个安稳的地方吃饱饭就不错了，管它是妓院还是燕子窝！”
杜月笙不愧混了几年的上海滩，早已磨炼得圆滑世故，极善于察言观色，而且见什么人说什么话，他既然有心去大阿姐那儿，当即满口答应下来，将胸脯拍得山响，说：“当然愿意！”
大阿姐闻听此言，当即从口袋里摸出几张钞票，递给杜月笙道：“好，小兄弟，这钱你拿去，先去洗澡理发，换身干净衣裳，弄精神点，回头到小东门来找我。”
大阿姐经营的烟花间属于最低一级妓院，妓女们靠在码头和街上等人流较多的地方拉客为生。这里出出进进的嫖客大部分是当地的地痞和流氓，也有些在码头上打工的乡下佬。杜月笙来到烟花间后，大阿姐安排他在这里打杂，无非是替那些妓女拉拉皮条，替那些嫖客跑个腿儿，买盒烟什么的。
各行有各行的规矩，就连妓女也不例外，当时上海滩的妓女特别流行结拜“十姐妹”。所谓的“十姐妹”并非全部是女人结拜，通常是由九个妓女和一个男人结拜，或者十个妓女和一个男人结拜，当然，这个男人绝非泛泛之人，必定是黑社会中有背景有势力的人物，那些妓女之所以与其结拜，图的就是背靠大树好乘凉，关键时刻可以求得他们的庇护，免得受到那些不良嫖客的欺负。当然天下也没有免费的午餐，这些妓女也要付出一定的回报，那些结拜“兄弟”可以白玩她们的身体而不用花钱。说穿了，所谓“十姐妹”就是妓女与黑社会势力的互相利用。
大阿姐平素与三教九流来往密切，就连黑社会也要给她面子。杜月笙混迹于这种下九流的场所，很快就与一批流氓混混打得火热。杜月笙骨子里很羡慕这些地头蛇能够独霸一方，在众人面前作威作福，同时他也意识到了，如果没有自己的靠山，没有足够的势力，要想在十六铺这种蛇蝎出没的地方站稳脚跟是不可能的。杜月笙心想：只要老子敢作敢为，肯定也有发财的那一天，只要能让我吃香的喝辣的，就算做个大恶棍又如何？
有一天，杜月笙吃过午饭，按惯例去给大阿姐请安，却见大阿姐的房里有客人，他还是第一次见这个年轻的小伙子，但直觉此人不是个简单人物。只见小伙子生得人高马大，虎背熊腰，浓眉大眼，身穿一身黑色衣裤，说话底气很足，善于察言观色的杜月笙深知小伙子非等闲之辈，于是他恭恭敬敬地向小伙子鞠了个躬：“先生，您好！”
小伙子懒洋洋地瞥了一眼杜月笙，见眼生，就随口问大阿姐：“新来的？”
大阿姐忙赔着笑脸介绍道：“这是月笙，是我新认的干儿子。泉根，今后可要麻烦你多罩着他点儿。”
泉根上下打量了一眼月笙，问：“今年多大啦？”
杜月笙毕恭毕敬地回答道：“今年17岁了。”
这位叫泉根的小伙子走上前来，拍了拍月笙的肩膀，又拍了拍他的腰板，赞赏地说：“好，不错，我敢担保这小子将来有大出息！”
这个叫泉根的小伙子，真名叫顾嘉棠，是十六铺出了名的地头蛇，过去是花匠出身，所以有人送他一个“花园泉根”的绰号。顾嘉棠现在是十六铺一个叫“小八股党”的流氓集团当打手，人送外号“四大金刚”。
当时的上海滩鱼龙混杂，特别混乱。自从有了租界，外商的轮船就可以随便在十六铺码头停留，此时买卖鸦片的生意尤其兴旺，一些专门经营鸦片生意的大老板在做生意时常有被抢劫的事情发生。为了保险起见，这些大老板更愿意高价聘请一批打手保镖。而盘踞在十六铺的“小八股党”流氓集团，则垄断了这个保镖行业。由于那天顾嘉棠一眼便看中了杜月笙，没出几天，顾嘉棠就把杜月笙拉进了“小八股党”。
很快，杜月笙就成了“小八股党”里有名的人物。每当有经商的轮船停靠码头，杜月笙就带着一群小流氓一拥而上，如果看到商家没有向“小八股党”交过保护费，他们就会将那些商家的小伙计拦住，蛮不讲理地开口：“你们都有家有店有依靠的，我们白天喝西北风，晚上吃露水，无依无靠，识相的话就给大爷让条道出来。”
这些小伙计也深知这些流氓痞子的厉害，好汉不吃眼前亏，他们要么溜之大吉，要么赶紧孝敬这些流氓一些保护费，好以后不再受他们的敲诈勒索。
杜月笙就凭着他的小聪明，用这个法子敲诈了不少过往船只，杜月笙这时变得心狠手辣，就连那些贩运瓜果蔬菜的农民都不放过，使得他有了足够的钱进赌场、逛妓院。也因为这个原因，杜月笙在十六铺这个小圈子里名声大振，成了“小八股党”的小霸王。从此，杜月笙在鱼龙混杂的上海滩算是拥有了自己的一席之地，他的胆子越来越大，终于也跌了一次大大的跟头。
在小东门的福生街上有一家生意兴隆的客栈，叫人和客栈，老板姓陈，经营这家店多年。这店规模大，能容纳不少客人，因此路过上海的客商常把此地当成歇脚地，稍事休息后，再捎些货物贩往内地。时间一久，这些客商也不免染上抽大烟、赌钱和逛妓院的毛病。这陈老板本也不是什么安分守己的人，见常有客商询问他店里有无大烟让他们解乏，陈老板见有利可图，便暗中吩咐茶房时不时去码头接点烟土。
杜月笙在十六铺混得时间长了，这些便瞒不过他的眼睛，他不由得动起了心思，想着得从客栈老板那里敲些竹杠赚点赌资。
这天，杜月笙领着几个小流氓大摇大摆地走进了人和客栈。杜月笙一走进客栈，就大大咧咧地往柜台上一靠，昂着脑袋斜着眼睛对账房说：“我们是巡捕房的，有客人举报说你们这店里私售烟土，难道你们不知道这是犯法的吗？”
账房先生是土生土长的浦东人，见杜月笙等人来者不善，慌忙赔着笑脸给他们看座，又恭恭敬敬递给杜月笙一支“白金龙”香烟，对他说：“这位爷，敝店做生意向来守规矩，只招待客人留宿，向来没有私售过烟土。”
杜月笙伸出手挡开账房递过来的香烟，恶声恶气地说：“不对吧？我可是亲眼目睹你们客栈的茶房在码头上接人家客商的烟土，故此前来拜访的。”
账房先生就唤了一名茶房进来，故意当着杜月笙的面问他：“刚才这位巡捕老爷说咱们客栈去码头接过烟土，这事你知道吗？”那位茶房反应倒也机灵，操着一口宁波方言说：“没有的事，老爷你是不是弄错了？”
杜月笙还没碰过这样的钉子，他脸色猛地一沉，招呼一个小流氓说：“阿四，你去楼上看看。”
账房先生终归心里有鬼，心说这些瘟神还是少惹为妙，于是急忙上前拦住他们，低三下四地说：“巡捕老爷，既然都是自家人，有话好商量，好商量！”
杜月笙等的就是这句话，他冲账房先生一伸巴掌，说：“5块大洋，就算给我们弟兄的茶水钱，要么就去巡捕房走一趟！”
好汉不吃眼前亏，账房先生连忙掏出5块大洋，递到杜月笙的手里。
杜月笙接过大洋，随手往空中一抛，旋即又伸手抓住，得意地冲账房先生说了声“以后要注意点，别再做这样的生意”，便带着几个小流氓扬长而去。
杜月笙前脚刚走，账房先生后脚就跑到楼上，把刚才发生的事情一一告知了陈老板。陈老板毕竟也在十六铺摸爬滚打过许多年，也算是有些来历和背景的人，如今居然被人骑在脖子上拉屎，他断定有人冒充巡捕上门敲诈勒索，他哪儿咽得下这口气，便立刻写了一封信，让账房先生找人把这信和几块大洋一起送到巡捕房去，让巡捕房出面，查一下刚才那帮人的来历。
巡捕房的“包打听”暗地里与十六铺的三教九流都有联系，见到陈老板派人送来的信和大洋，立即派人打探，很快就摸清了杜月笙的老底。不久，一张巡捕房的传票就到了小东门的烟花间。此时，杜月笙尚沉浸在“十姐妹”之一的九妹的温柔乡中。门“砰”地一声被踢开了，两名巡捕端着枪冲了进来，对杜月笙说：“杜月笙，你胆敢冒充巡捕敲诈勒索，跟我们走一趟！”
见乌黑的枪口指着自己，杜月笙一时有些慌乱。恰好此时大阿姐闻讯赶了过来，弄清来龙去脉后，见两位巡捕执意要将人带走，急得大阿姐施展浑身本事，对两位巡捕又是道歉又是说好话，还给九妹使眼色让她主动侍候两位巡捕。九妹为了保护杜月笙，使出了看家绝活，把两位巡捕侍候得云里雾里，终于答应由大阿姐作保人不带杜月笙走了。
大阿姐深知这事没那么容易结束，随后又给了巡捕房不少好处，总算将这件事压下去了。只是陈老板哪里肯轻易就善罢甘休，将此事捅给了报馆的一名记者，硬是将杜月笙冒充巡捕敲诈勒索人和客栈的丑闻登到了报纸上。
杜月笙刚在上海滩崭露头角，就被陈老板以敲诈勒索的名义找巡捕通缉追捕，杜月笙心里自然十分气恼。可是，凭借他现如今的实力，必然无法与陈老板抗衡，只能继续在大阿姐那里憋屈着。
这个时候的杜月笙毕竟血气方刚，并且流氓成性，也许可以憋屈一两天，然而想让他一连很长时间地憋屈在家中，断然是不可能的，几天以后，杜月笙见风声已然过去，便怎么也不想在家里憋着了，他将浑身上下彻底换了一遍，然后悄悄由大阿姐家中的东门溜出，向西而去。
离大阿姐七八里以外就是八仙桥，八仙桥属法租界面，杜月笙心想在法租界即便是碰上巡捕，他们也不敢怎么样，便直奔八仙桥而去。
八仙桥是旧上海的商业重镇。高楼矗立，在这里，你也许找不到几家戏院，可是赌场和妓院则随处都是。各式各样的赌馆星罗棋布。八仙桥一直向南的宝带门外，是一片破旧木屋，里面全是风光旖旎的烟花间，当时的小市民在辛苦疲劳之后，就在这些低级的游乐场里鬼混、消闲。